JAWABAN UJIAN MID KIMIA ORGANIK

Jawaban  MID  semester  Kimia  Organik

1.       ALKOHOL

A.      Mengapa alcohol sukar disubstitusi dengan gugus fungsi lain /reagen lain?

Jawab:

   Alkohol sukar disubstitusikan dengan reagen lain dikarenakan alkohol membentuk ikathidrog     dengan sesamanya.di mana gugus hidroksilnya terikat pada

karbon jenuh. Kelompok hidroksil terdiri dari oksigen terikat pada hidrogen. ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen.Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.                                     

B.     Jelaskan bagaimana upaya agar alcohol dapat disubstitusi dengan reagen yang lain, berikan contoh!

Jawab:

Gugus –OH merupakan gugus fungsi dari alkohol oleh sebab itu sebagian besar reaksi terjadi pada gugus tersebut. Berikut merupakan beberapa reaksi yang terjadi pada alkohol: reaksi oksidasi, penggantian gugus –OH, penggantian atom H pada gugus –OH oleh gugus asam, logam aktif dan gugus alkil.

 
1. Oksidasi
Alkohol dengan oksidator kuat seperti NA₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ dapat mengalami reaksi oksidasi. Hasil yang diperoleh dari reaksi oksidasi berbeda-beda tergantung pada jenis alkoho

 2. Penggantian Gugus –OH

                      Gugus –OH pada alkohol dapat digantikan oleh atom-atom halogen apabila

                direaksikan dengan fosfor halida dan asam halida. Fosfor halida dapat berupa PX₃ dan

                PX₅ sedangkan asam halogen berupa HX. Laju reaksi alkohol dengan asam halogen

                adalah alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer

                  3. Penggantian Atom H pada Gugus –OH oleh Gugus Asam, Logam Aktif dan Gugus

                Alkil

                      Reaksi diatas merupakan reaksi antara alkohol primer dan asam karboksilat. Bila

               dipanaskan dengan penambahan sedikit asam sulfat pekat maka akan terbentuk sebuah

               ester dan H₂O. H₂O yang diperoleh dari reaksi diatas dibentuk dari H dari alkohol dan

               OH dari asam asetat. Apabila digunakan alkohol tersier H diperoleh dari asam asetat dan

               OH dari alkohol.

                

                contoh :

                

Contoh reaksi substitusi:
1. Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen
CH3CH3 + Cl2 ----> CH3CH2Cl + HCl
2. Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen
CH3CH2OH + HCl ----> CH3CH2Cl + H2O
3. Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus – OH
CH3CH2CH3Br + NaOH --->  CH3CH2CH2OH + NaBr

 

 

 

2.       ALKANA

A.       Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain?

Alkana  sukar bereaksi dengan senyawa lain karena

·         alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa.

·         Alkana merupakan Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
      Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)

          

B.    Jelaskan bagaimana upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain!

                 Jawab: 

       
               Upaya yang dilakukan agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain. Senyawa organic yang      paling sederhana , senyawa alkana dengan rumus empiris CnH2n+2,merupakan senyawa yang oaling sukar direaksikan.

Dari sifat inilah berasal kata paraffin yang merupakan nama lain darin alkana, berasal dari Para=jarang/sukar, Afinis = punya sifat untuk terikat/berikatan.

Sifat sukar bereaksi dengan asam atau dengan basa ini memberikan sifat kimia tersendiri bagi senyawa alkana, yang dengan cara tertentu masih bias bereaksi dengan zat/senyawa lain , melalui mekanisme  yang disebut reaksi  Radikal Bebas.

Dimana  Alkana dapat diklorinasi atau dibrominasi dengan mereaksikannnya pada klor atau brom dibawah pengaruh cahaya tampak atau cahaya ultraviolet.

REAKSI OKSIDATIF PADA HIDROKARBON DAN REAKSI ASAM - BASA SENYAWA ORGANIK

REAKSI OKSIDATIF PADA HIDROKARBON DAN REAKSI ASAM BASA PADA SENYAWA ORGANIK

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan Kalium Dikromat  dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

• Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
• Alkohol sekunder membentuk keton.
• Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Oksidasi jenis-jenis alkohol (primer, sekunder dan tersier)
Agen pengoksidasi yang digunakan pada reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium atau kalium dikromat(V)) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
Persamaan setengah-reaksi untuk reaksi ini adalah

Alkohol primer
Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.
Oksidasi parsial menjadi aldehid
Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.
Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid etanal, CH₃CHO.
Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk menyelesaikannya.

Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:

Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alkohol primer dengan aldehid yang terbentuk.

Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilat
Untuk melangsungkan oksidasi sempurna, kita perlu menggunakan agen pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran.
Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika reaksi telah selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
Persamaan reaksi sempurna untuk oksidasi etanol menjadi asam etanoat adalah sebagai berikut:

Persamaan reaksi yang lebih sederhana biasa dituliskan sebagai berikut:

Atau, kita bisa menuliskan persamaan terpisah untuk dua tahapan reaksi, yakni pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya.

Reaksi yang terjadi pada tahap kedua adalah:

Alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.
Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:

Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.
Alkohol tersier
Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.
Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan l primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karalkohobon tersebut.

Permasalahan                                               

Pada alkohol primer dan sekunder, terlihat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.

• Mengapa pada alcohol tersier tidak memiliki atom hydrogen yang terikat pada atom karbon?
• Mengapa  pada alcohol primer dan sekunder , terlihat bahwa pengoksidasi melepaskan hydrogen dari gugus OH?

REAKSI ASAM BASA SENYAWA ORGANIK

Teori asam dan basa Arrhenius

Teori

• Asam adalah zat yang menghasilkan ion hidrogen ( H⁺) dalam larutan.
•  Basa adalah zat yang menghasilkan ion hidroksida (OH^-) dalam larutan.

Contoh reaksi larutan asam :

HCl ---> H⁺ + Cl^-

H₂SO₄ ---> 2 H⁺ + SO₄^2-

H₃PO₄ ---> 3 H⁺ + PO₄^3-

CH₃COOH ---> CH₃COO^- + H⁺

Contoh reaksi larutan basa :

NaOH ---> Na⁺ + OH^-

Ca(OH)₂ ---> Ca²⁺ + 2 OH^-

Al(OH)₃ ---> Al³⁺ + 3 OH^-

NH₃ + H₂O ---> NH₄⁺ + OH^-

Penetralan terjadi karena ion hidrogen (H⁺) dan ion hidroksida (OH^-) bereaksi untuk menghasilkan air.

Dalam reaksi lengkapnya penetralan asam dengan basa atau sebaliknya basa dengan asam akan menghasilkan garam dan air (H2O). Sebagai contoh adalah Natrium hidroksida (basa) yang dinetralkan dengan Asam Klorida (asam) sebagai berikut :

Pada reaksi Natrium hidroksida di atas, ion hidrogen dari Asam klorida bereaksi dengan ion hidroksida dari natrium hidroksida menghasilkan air - sejalan dengan teori Arrhenius. Demikian juga pada berbagai reaksi penetralan yang lain. Namun ada pengecualian yakni pada kasus Amonia (NH3) yang direaksikan dengan asam klorida sebagai berikut :

Dalam reaksi di atas amonia sama sekali tidak menghasilkan hidroksida (OH^-) sehingga reaksi diatas tidak terbentuk air. Kalau begitu mengapa amonia dapat digolongkan sebagai basa ? hal itu karena amonia dengan air akan terjadi reaksi sebagai berikut :

Dari reaksi di atas terlihat amonia yang bereaksi dengan air akan menghasilkan ion ammonium (NH4⁺) dan hidrpksida (OH^-)

PERMASALAHAN

Mengapa reaksi Amonia dengan Asam Klorida tidak menghasilkan hidroksida ( OH), sehingga air juga tidak terbentuk?