Jawaban MID semester Kimia Organik
1. ALKOHOL
Jawab:
Alkohol sukar disubstitusikan dengan reagen lain dikarenakan alkohol membentuk ikathidrog dengan sesamanya.di mana gugus hidroksilnya terikat pada
karbon jenuh. Kelompok hidroksil terdiri dari oksigen terikat pada hidrogen. ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen.Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.
B. Jelaskan bagaimana upaya agar alcohol dapat disubstitusi dengan reagen yang lain, berikan contoh!
Jawab:
Gugus –OH merupakan gugus fungsi dari alkohol oleh sebab itu sebagian besar reaksi terjadi pada gugus tersebut. Berikut merupakan beberapa reaksi yang terjadi pada alkohol: reaksi oksidasi, penggantian gugus –OH, penggantian atom H pada gugus –OH oleh gugus asam, logam aktif dan gugus alkil.
1. Oksidasi
Alkohol dengan oksidator kuat seperti NA2Cr2O7 + H2SO4 dapat mengalami reaksi oksidasi. Hasil yang diperoleh dari reaksi oksidasi berbeda-beda tergantung pada jenis alkoho
2. Penggantian Gugus –OH
Gugus –OH pada alkohol dapat digantikan oleh atom-atom halogen apabila
direaksikan dengan fosfor halida dan asam halida. Fosfor halida dapat berupa PX3 dan
PX5 sedangkan asam halogen berupa HX. Laju reaksi alkohol dengan asam halogen
adalah alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer
3. Penggantian Atom H pada Gugus –OH oleh Gugus Asam, Logam Aktif dan Gugus
3. Penggantian Atom H pada Gugus –OH oleh Gugus Asam, Logam Aktif dan Gugus
Alkil
Reaksi diatas merupakan reaksi antara alkohol primer dan asam karboksilat. Bila
dipanaskan dengan penambahan sedikit asam sulfat pekat maka akan terbentuk sebuah
ester dan H2O. H2O yang diperoleh dari reaksi diatas dibentuk dari H dari alkohol dan
OH dari asam asetat. Apabila digunakan alkohol tersier H diperoleh dari asam asetat dan
OH dari alkohol.
contoh :
Contoh reaksi substitusi:
1. Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen
CH3CH3 + Cl2 ----> CH3CH2Cl + HCl
2. Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen
CH3CH2OH + HCl ----> CH3CH2Cl + H2O
3. Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus – OH
CH3CH2CH3Br + NaOH ---> CH3CH2CH2OH + NaBr
1. Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen
CH3CH3 + Cl2 ----> CH3CH2Cl + HCl
2. Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen
CH3CH2OH + HCl ----> CH3CH2Cl + H2O
3. Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus – OH
CH3CH2CH3Br + NaOH ---> CH3CH2CH2OH + NaBr
2. ALKANA
A. Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain?
Alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain karena
· alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa.
· Alkana merupakan Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
B. Jelaskan bagaimana upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain!
Jawab:
Upaya yang dilakukan agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain. Senyawa organic yang paling sederhana , senyawa alkana dengan rumus empiris CnH2n+2,merupakan senyawa yang oaling sukar direaksikan.
Dari sifat inilah berasal kata paraffin yang merupakan nama lain darin alkana, berasal dari Para=jarang/sukar, Afinis = punya sifat untuk terikat/berikatan.
Sifat sukar bereaksi dengan asam atau dengan basa ini memberikan sifat kimia tersendiri bagi senyawa alkana, yang dengan cara tertentu masih bias bereaksi dengan zat/senyawa lain , melalui mekanisme yang disebut reaksi Radikal Bebas.
Dimana Alkana dapat diklorinasi atau dibrominasi dengan mereaksikannnya pada klor atau brom dibawah pengaruh cahaya tampak atau cahaya ultraviolet.
Assalamu'alaikum wr.wb..
BalasHapusSaya ingin menambahkan pendapat dari jawaban anda bahawa :
SOAL 1
Saya sependapat dengan anda bahwa alkohol sukar disubstitusi karena ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen.Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.
Selain itu,menurut penalaran dari literatur yang ada bahwa alkohol sukar disubstitusi dengan gugus fungsi lain atau reagen lain dikarenakan gugus –OH ,yang menjadi gugus pergi dari senyawa alcohol dalam larutan netral dan basa merupakan gugus lepas yang lemah (buruk),yang menyebabkan gugus ini sulit digeser atau diusir dari gugus alkil. Sehingga mekanisme reaksi substitusinya dapat melalui reaksi SN1 (Substitusi Nukleofil unimolekuler) ataupun SN2 (Substitusi Nukleofil bimolekuler) tergantung pada struktur alkohol yang bereaksi.
untuk itu upaya yang mesti dilakukan adalah dengan cara mensubsitusikan nya pada larutan asam .Alkohol primercondong bereaksi melalui mekanisme SN2 sedangkan alcohol tersier condong bereaksi melalui mekanisme SN1.Kedua mekanisme SN1 dan SN2 akan sangat baik bila dalam suasana asam.contoh nya Pembuatan alkil halida dari alkohol adalah merupakan contoh penting dari reaksi substitusi yang melibatkan pemutusan ikatan C dan O [C-O] pada molekul alcohol.
SOAL 2
Saya sependapat dengan andabahwa alkana sukar bereaksi dengan reagen lain akibat ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan.
tambahan menurut literatur yang saya baca bahwa:
• Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C-C dan C-H . katan C-C dan C-H tergolong kuat karena untuk memutuskan kedua ikatan tersebut diperlukan energi masingmasing sebesar 347 kJ/mol untuk C-C dan 413 kJ/mol untuk H-H. Energi tersebut dapat diperoleh dari panas seperti dari pemantik api pada pembakaran elpiji di atas.
Selain itu,penyebab lainnya adalah • Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H yang dapat dianggap non polar karena beda keelektronegatifanny yang kecil. Ini yang menyebabkan alkana dapat bereaksi dengan pereaksi non polar seperti oksigen dan halogen.Sebaliknya, alkana sulit bereaksi dengn perekasi polar/ionik seperti asam kuat , basa kuat dan oksidator permanganat.
contoh upaya yang mesti dilakukan yakni melalui mekanisme radikal bebas adalah reaksi halogenasi hidrokarbon memerlukan radikal bebas.
contoh untuk mereaksikan nya dengan pengaruh cahaya tampak atau cahaya ultraviolet yakni pada reaksi reaksi fitokimia, yang terjadi pada suhu kamar.
* Semoga bermanfaat :)
Baiklah saya akan membahas jawaban yang tlah anda berikan.
BalasHapusApakah karena alkohol membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya sehingga alkohol sukar di substitusi dan bagaimana jika alkohol di substitusi dengan Br-,I-,ataupn Cl-karena dari litertur yang saya dapatkan penyebab dari sulitnya alkohol di substitusi di karenakan gugus –OH pada alkohol merupakan basa kuat sehingga sukar di substitusi dan reaksi substitusi pada alkohol akan terjadi apabila dalam keadaan asam yaitu dengan cara menambahkan katalis asam. Untuk alkana, mengapa harus sinar ultraviolet yang di gunakan untuk membantu reaksi pada senyawa alkana dan apakah bisa apabila di gunakan sinar gamma. Terimakasih...
Komentar teman-teman mantap sekali,literaturnya kuat.
BalasHapusYa, dari bbrp litertur yang juga saya baca di internet, itu jualah yang saya dapat . saudara siti, kenpa sinar ultraviolet karena kita tau alkana sangat sukar bereaksi, sekiranya diperlukan sinar dengan intensitas yang lebih tinggi untuk memutusnya, begitu mungkin, sinar gama ya? saya belum menmukan ada yang uji,. ^^